两个外号：“水果月笙”和“莱阳梨”
清代后期，上海县城厢内外被划分为若干铺，南市小东门外的黄浦江沿岸属于十六铺。由于这里码头集中，是重要的水上门户，所以一度成为上海港的代名词。而且，各地商贾纷纷在此开店设庄，街市迅速发展起来，使该区片成了一个商业中心，周边的芦席街、筷竹弄、火腿弄、面筋弄、硝皮弄、洗帚弄、汤罐弄（今汤管弄）和杀猪弄（今萨珠弄）等，从名称就能看出其特色 。
至于在十六铺发迹者，则可以说出不少。然而，其中最为人知晓的是“水果月笙”。杜月笙出生于浦东高桥镇南的杜家宅，4岁以前母亲、父亲相继去世，年少辍学。14岁时，杜月笙来到十六铺，先在堂伯父杜阿庆所在的鸿元盛水果行干。谁知，杜月笙熟了地头就不守本分，常用行里的水果做人情，结交街上的瘪三；行门口马路上有女子乘坐的黄包车经过，常扔个烂水果过去，进行调戏。杜阿庆感到脸面丢尽，只得把这个祸害推出门，介绍杜月笙去潘源盛水果行做学徒。杜月笙起初还能安心呆着，很快就故态复萌，他又开始到街上胡混。因为当学徒无工资，每个月只有两块银元的剃头、洗澡费，所以杜月笙没钱用来作赌博压注。于是，杜月笙常挪用行里的钱，亏空越积越多，仅半年就“被炒了鱿鱼”。杜月笙倒也无所谓，回到高桥卖了几个月的大饼油条，结果把本钱都蚀光，只好再回十六铺。
张恒大水果行的账房先生黄文祥看杜月笙可怜，就背着老板批给他水果，让他摆个摊维持生计。杜月笙觉得单是摆个摊赚不了多少钱，他就和一些白相人结伙，常在十六铺一带徘徊，看到有水果船开来，立即潜登上去，半偷半抢拿一些好水果，搭配着烂水果一起在大街和茶楼、烟馆、赌场叫卖。
三年的卖水果生涯，使杜月笙得到了两个外号：一是“水果月笙”，因为他是“削水果的高手”，往往立于别人身后，在看搓麻将和谈笑时，飞快舞动手指，眨眼之间就均匀地削下果皮，不但粗细深浅如一，而且一刀至尾不断裂（后得势时，他还专门制了一柄不离身的形似瑞士军刀的小水果刀，其实是一把很隐蔽的小手枪）；二是“莱阳梨”，因为他卖水果也很特别，巧妙地把烂梨的疤一剜，用雪亮的小刀在梨蒂上一戳，喊着“莱阳梨价钱便宜，尝一个”送到对方嘴边，叫人不得不买。
杜月笙虽为自己有这两手绝活而自豪，可是并不打算靠这种小玩意儿长期混下去。为了寻找庇护伞，杜月笙拜小东门的流氓头子陈世昌为“老头子”，加入青帮，排在“悟”字辈；经过陈世昌的推荐，他获得机会进入黄金荣公馆。那时，黄金荣担任上海法租界华探督察长，其势力不但遍布上海滩，还达到了江苏、浙江的许多地方，是有名的大亨。杜月笙凭着机灵诡诈，很快受到黄金荣的赏识，成为其亲信，由佣差上升为鸦片提运，并负责经营法租界三大赌场之一——公兴俱乐部。
从此，杜月笙时来运转，逐渐成为“海上闻人”。为了跻身于上流社会，他从衣着打扮乃至一举一动都变得文质彬彬，一改过去口叼烟卷、头戴歪帽的粗野形象，甚至大热天在家会客都穿长衫马褂；他还成为京剧票友，四房夫人有两房都是京剧名伶。
善用不同手法对待不同性格的人
1927年4月初，杜月笙与黄金荣、张啸林在沪组织中华共进会。在“四·一二”反革命政变前夕，杜月笙设计杀害上海工人运动领袖汪寿华，随后指使流氓袭击工人纠察队，因而获得蒋介石的支持。南京政府成立后，他担任陆海空总司令部顾问、军事委员会少将参议和行政院参议；不久，他又担任上海法租界公董局临时华董顾问 ，显赫一时。
杜月笙虽出自黄金荣公馆，成气候时却与“麻皮金荣”有很大区别。他善于揣摩人意，善用不同手法对待不同性格的人，从政府要员、社会名流到失意政客和落泊文人，都愿意结交；他出手大方，常说“花一文钱要能收到 10文钱的效果，才是花钱的能手”；他眼光长远，不像“麻皮金荣”那样仅局限于几家戏院、游乐场，还着手经营银行、企业。1929年3月，杜月笙创办的中汇银行在沪开业，注册资本50万银元，这成为他涉足银行业的起点。那时，上海银行界有个不成文的规矩：凡有新银行开业，其他各银行一般都要先去存一笔钱，称为“堆花”；各大银行老板得知杜月笙要开办银行，纷纷前往“堆花”捧场，使之资金雄厚。1934年9月，钢筋混凝土结构的中汇大楼落成（今河南南路16号），这座15层的红砖清水外墙的大厦有别致的塔楼，体形高耸而美观。当年，中汇大楼的租用者多达140多家，其中不仅有商行办事处、公司经营部，还有律师事务所、设计师事务所，因为房客们觉得在“杜先生”的楼房里办公“许多事情方便多了”。
据传，杜月笙常去德兴馆吃“糟钵头”和“草头圈子”。德兴馆创建于清光绪九年（1883年），最早的店面开设在十六铺洋行街附近，乃“本帮菜元祖”。“糟钵头”为德兴馆的一道特色菜，它以猪内脏为原料，加水慢火清炖后，再加酒糟调味；“草头圈子”也别有风味，它是将猪大肠以酱油、蒜蓉红焖后，再以生煸草头围边，吃起来肠软菜嫩，毫无腥气。这两样都属猪的下水，德兴馆的厨师却能化腐朽为神奇、点顽石为金玉，使之脍炙人口，堪称烹饪魔法。德兴馆最有名的菜是“虾籽大乌参”。
说起这道名菜还有个小故事，当年洋行街海味行经营的品种五花八门，其中有不少是陌生的东西，如海参虽身价不菲，但因人们不知如何食用，所以销路不畅。有位老板急中生智，决定请行家研究海参的食用方法，烧出美味佳肴，从而进行推销；于是，就与近邻德兴馆商量，表示愿意无偿向饭店提供海参，请厨师试制菜肴。德兴馆的厨师对从未试用过的大乌参反复琢磨，终于探索出较好的烹饪方法：先将乌参用火烤焦，铲去硬壳，再用水发浸泡至软，沥干后用热油稍炸，然后加上各种佐料进行烹制。这样做成的“红烧大乌参”，油光发亮，酥烂香鲜，食者无不拍案叫绝，德兴馆名声日隆，门庭若市。后来，厨师又加上干河虾籽做配料，与红烧肉的卤汁一起焖烧，把菜名改为“虾 籽大乌参”。这道佳肴很快风靡上海滩，别的饭店也纷纷仿制，海味行的海参自然开始热销。
为抗战做过一些事
1937年7月7日，卢沟桥事变爆发，我国进入全面抗战时期，各种群众性救亡团体如雨后春笋般涌现。经过浦东同乡黄炎培建议，杜月笙利用自己在社会上的影响，参与发起组织上海各界抗敌后援会；7月22日，该会正式成立，他担任主席团成员兼筹募委员会主任委员。此后，杜月笙为抗战做了一些事，如8月19日，他开始主持筹募，并在报上发布征募“救国捐”的告示，仅月余就筹集到150多万银元；在淞沪会战期间，他个人出资万余银元买了一辆装甲车送给前线部队；在驻守四行仓库的谢晋元团缺乏食品时，他送去光饼20万只。杜月笙还曾在杜公馆召开上海抗敌后援会主席团会议，通过潘汉年向八路军无偿援助1000副荷兰进口的防毒面具。上海沦陷后，杜月笙拒绝日军的拉拢，移居香港。
抗战胜利后，杜月笙虽与蒋介石已心存芥蒂，但双方表面上仍和颜悦色。1948年下半年，杜月笙与蒋家父子终于发生正面冲突。那时，蒋介石为了挽救濒临崩溃的经济，推出所谓经济处置法，以金圆券取代法币，并管制物价、严惩囤积居奇者。蒋经国率领经济勘建大队抵达上海，希望通过“督导”，在大都市“建功立业”。蒋经国常微服出巡，发现贪赃受贿的官员即严惩不贷，还处理了许多违法商人。为了杀鸡儆猴，杜月笙第三个儿子、中汇银行经理杜维屏因“囤货炒股”，被判8个月徒刑。杜月笙顿觉威风扫地，他怎么都未曾料想“打老虎”竟会弄到自己头上。
杜月笙迅速邀集一批商界头面人物商议，准备反击。9月下旬，蒋经国召集上海工商巨头开会，杜月笙跳出来说：“犬子维屏违法乱纪，是我管教不严，无论蒋先生怎样惩办，都是他咎由自取。但我有个请求，这也是在场各位的一致要求，请蒋先生派人去扬子公司查一下!”
蒋经国不禁一怔，扬子公司董事长、总经理是宋美龄的外甥、自己的亲表兄弟孔令侃，但他不得不作表态 ：“该公司如有违法行为，也一定绳之以法！”于是，上海工商界都予以关注。10月7日，在蒋经国安排下，经济勘建大队要查处扬子公司。孔令侃毫不服软：“要搞我的扬子公司，我就把一切都掀出来，向新闻界公布我们两家包括宋家在美国的财产！”蒋介石闻讯赶到上海，对蒋经国说“和为贵”。接着，蒋经国黯然离沪。杜维屏返回杜公馆时，杜月笙得意地说：“这就叫强龙斗不过地头蛇呀！”
图片说明：年轻时的杜月笙